Είναι γεγονός, πως η οικογένεια των Kennedy είχε βιώσει πολλές τραγωδίες, τόσες που έκαναν τον Ted Kennedy, τον νεώτερο αδερφό του John F. Kennedy, να αναρωτηθεί αν υπήρχε κάποιου είδους κατάρα. Πλέον θα έχουμε την ευκαιρία να γνωρίσουμε το περιστατικό Chappaquiddick μέσα από την μεταφορά του και στη μεγάλη οθόνη. Το Chappaquiddick μας πηγαίνει πίσω στο 1969, όταν ο Ted Kennedy (Jason Clarke) ήταν η τελευταία ελπίδα της οικογένειας να μεταφέρει τις πολιτικές φιλοδοξίες στα ανώτερα επίπεδα της αμερικανικής πολιτικής. Κατά τη διάρκεια ενός party των Boiler Room Girls, του προσωπικού της εκστρατείας του Robert F. Kennedy για το οβάλ γραφείο ένα χρόνο πριν, πήγε μια βόλτα μαζί με την Mary Jo Kopechne (Kate Mara), χωρίς να γνωρίζει ότι ακόμη μια τραγωδία θα χτυπήσει την πόρτα του.
Ενώ οδηγούσε στο νησί Chappaquiddick, ο Ted Kennedy έχασε τον έλεγχο και το Oldsmobile Delmont 88 του 1967 έπεσε μέσα στη λίμνη, στην προσπάθεια να διασχίσει την Dike Bridge. Αν και το όχημα αναποδογύρισε, ο Kennedy κατάφερε να βγει από το αυτοκίνητο, όχι όμως και η Mary Jo Kopechne, παρά τις προσπάθειές του να την σώσει. Αντί να ειδοποιήσει τις αρχές όμως και να αναφέρει το περιστατικό αμέσως, τηλεφώνησε το επόμενο πρωί. Μέχρι τότε το άψυχο σώμα της είχε βρεθεί και ακόμη ένα σκάνδαλο έμελλε να ταράξει την οικογένεια.
